A VR foi criada em 1988 como filha legítima da tradicional Vila Romana, uma confecção do varejo que há mais de meio século produz roupas sociais masculinas.

No início, a VR era apenas uma loja franqueada na rua Oscar Freire, que vinha dar visibilidade à Vila Romana, em um processo de expansão de mercado. Dois anos depois, já eram mais dez lojas.

Em 1996, Alexandre Brett, hoje com 32 anos, administrador de empresas pós-graduado em marketing e filho de um dos sócios da marca, assumiu a direção de criação, repaginando e criando um novo conceito para a VR, mais adequado aos novos tempos. Em 1998, um novo nome, VR Menswear, e um logotipo moderno cristalizaram as mudanças.

Na nova marca, a herança clássica da Vila Romana foi transformada em uma moda mais atual, para o público de 20 a 45 anos. Assim, aos ternos e calças sociais somaram-se peças de sportswear e streetwear. Ou seja, roupas para o dia-a-dia, para o lazer e para o trabalho.

Desde então, a cada ano as tendências contemporâneas vêm sendo incorporadas nas sucessivas coleções, cujos lançamentos foram sincronizados com a agenda da moda brasileira. Em 2003, a empresa lançou a VR Kids, entrando no segmento de moda infantil.

Como resultado concreto dos novos tempos, a VR Menswear estreou no São Paulo Fashion Week na última edição, de lançamento da temporada de verão 2004-2005. As lojas VR Menswear estão presentes nas principais capitais do Brasil. Com exceção da loja da rua Oscar Freire, todas as outras ficam em shoppings. Há também mais de 100 multimarcas comercializando a marca. A VR Kids conta com cinco lojas.